![ХИМИЯ И БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ 11H-ИНДЕНО[1,2-b]ХИНОКСАЛИН-2-ОНА](/upload/21232f297a57a5a743894a0e4a801fc3/journals/cover/5dc3f6613badda3133b3c32d4f97469a.jpeg)
В данном обзоре рассмотрены реакции функционализации по карбонильной группе 11H-индено[1,2-b]хиноксалин-2-она и его применение в реакциях гетероциклизации, включая реакцию 1,3 диполярного циклоприсоединения. Продемонстрированы новые направления применения 11H-индено[1,2-b]хиноксалин-2-она в органическом синтезе для создания широкого ряда соединений с тиокарбазонным, пиразольным, пиррольным, γ-лактонным, β-лактамным и другими фрагментами, имеющимиразличные виды биологической активности. Описанные производные особенно интересны, так как некоторые из них показали анти-ВИЧ, противомикробную, противораковую, противовоспалительную и другие виды активности, вследствие чего их синтезимеет большое значениев органической и медицинской химии.
11H-индено[1, 2-b]хиноксалин-2-он, функционализация по карбонильной группе, гетероциклизация, 3-диполярное циклоприсоединение, биологическая активность
1. Tseng C.-H., Chen Y.-R., Tzeng C.-C., Liu W., Chou C.-K., Chiu C.-C., & Chen Y.-L. Discovery of in- deno[1,2- b ]quinoxaline derivatives as potential anticancer agents // European Journal of Medicinal Chemistry. 2016. Vol. 108. P. 258-273. doihttps://doi.org/10.1016/j.ejmech.2015.11.031.
2. Gomaa M. A.-M., El-Katatny M. H., Ali H. A. Synthesis and characterization ofN′-(11H-indeno[1,2- b]quinoxalin-11-ylidene)benzohydrazonamides as potential antimicrobial agents // Synthetic Communications. 2020. Vol. 50, no. 18. P. 2819-2829. doi:https://doi.org/10.1080/00397911.2020.1786122.
3. Sehlstedt U., Aich P., Bergman J., Vallberg H., Norden B., Graslund A.Interactions of the antiviral quinoxaline derivative 9-Oh-B220 [2, 3-dimethyl-6-(dimethylaminoethyl)-9-hydroxy-6h-indolo-[2, 3-b]quinoxaline] with duplex and triplex forms of synthetic DNA and RNA // Journal of molecular biology. 1998. Vol. 278, no. 31. P. 31-56. doi:https://doi.org/10.1006/jmbi.1998.1670.
4. Selvam P., Clercq E., Pannecouque C. Design, Synthesis, Anti-HIV Activity and Cytotoxicity of Novel Schiff’s base of Indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one Derivatives // Int. J. Drug Des. Dis. 2013. no. 4. P. 1017.
5. Кузнецов А. А. Синтез новых Оацилоксимов на основе гетероциклической системы 11H-индено[1,2- b] хиноксалин-11-она / А. А. Кузнецов, А. Р. Коврижина, А. И. Хлебников; науч. рук. А. И. Хлебников // Химия и химическая технология в XXI веке: материалы XXII Международной научно-практической конференции студентов и молодых ученых имени выдающихся химиков Л. П. Кулева и Н. М. Кижнера, посвященной 125-летию со дня основания Томского политехнического университета, Томск, 17-20 мая 2021 г.: в 2 т. Томск: Изд-во ТПУ. 2021. Т. 1. С. 201-202.
6. Коврижина А. Р., Хлебников А. И. Синтез новых производных 11Н-индено[1,2-b]-хиноксалина как перспективных ингибиторов JNK (C-JunN-терминальной киназы)// Байкальская школа-конференция по химии - 2017: Сборник научных трудов Всероссийской школы-конференции с межд. Уч. БШКХ-2017, 15-19 мая 2017 г./ ФГБОУ ВО «ИГУ» Иркутск: Изд-во «Оттиск». 2017. С. 93-94.
7. Schepetkin I. A., Khlebnikov A. I., Potapov A. S., Kovrizhina A. R., Matveevskaya V. V., Belyanin M. L., Quinn M. T. Synthesis, biological evaluation, and molecular modeling of 11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one derivatives and tryptanthrin-6-oxime as c-Jun N-terminal kinase inhibitors // Eur. J. Med. Chem. 2019. no. 1. Р. 179-191. doihttps://doi.org/10.1016/j.ejmech.2018.10.023.
8. Liakhov S. A., Karpenko O. S., Duma H. I., Schepetkin I. A., Kirpotina L. N., Quinn M. T., Haidarzhy N. M., Kovrizhina A. R., Khlebnikov A. I., Bagryanskaya I. Y. Novel c-JUN n-terminal kinase (JNK) inhibitors with an 11H- indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one scaffold // Molecules. 2021. Vol. 26. Р. 5688-5704. doi:https://doi.org/10.3390/molecules26185688.
9. Коврижина А. Р. Синтез первых полифторированных производных 11Н-индено[1,2-b] хиноксалин- 11-она // Перспективы развития фундаментальных наук : сборник научных трудов XVIII Международной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых. 27-30 апреля 2021. Томск : Изд-во ТПУ. 2021. Т. 2: Химия. С. 116-118.
10. Alizadeh A., Mohammadi R., Bayat F., Zhu L.-G. Metalfree regioselective construction of diazabenzo[e]acephenanthrylene-1,2-dicarboxylates via a phosphinemediated cycloadditon // Tetrahedron. 2017. Vol. 73, no. 30. Р. 4433-4438. doihttps://doi.org/10.1016/j.tet.2017.06.010.
11. Rajasekaran A. Synthesis, Antinociceptive, Antiinflammatory and Antiepileptic Evaluation of Some Novel In- deno[1, 2-b] Quinoxalin-11-ylidenamines // Iranian Journal of Pharmaceutical Sciences. 2007. Vol. 3, № 4. Р. 251-262.
12. Saraswat P., Jeyabalan G., Hassan M. Z., Rahman M. U., Nyola N. K. Review of synthesis and various biological activities of spiro heterocyclic compounds comprising oxindole and pyrrolidine moieties // Synth.Commun. 2016. Vol. 46. P. 1643-1664, doi:https://doi.org/10.1080/00397911.2016.1211704.
13. Zhang X. N., Dong X., Wei Y., Shi M., Access to 2’ ,3’ -dihydro-1’H-spiro[indoline-3,4’ -pyridin]-2-ones via amino acid derived phosphine catalyzed asymmetric [4+2] annulation with easily available oxindole-derived α,β - unsaturated imines // Tetrahedron. 2014. Vol. 70. P. 2838-2846. doi:https://doi.org/10.1016/j.tet.2014.02.052.
14. Padmavathi V., Sudheer K., Muralikrishna A., Padmaja A. Double Michael adducts: Source for spiro heterocycles // Indian J. Chem. 2015.Vol. 54. P. 283-289.
15. Pattanaik P., Nayak S., Ranjan M. P., Prasad R. B., Priyadarsini M. N., Purohit C. S. One pot, three component 1,3 dipolar cycloaddition: Regio and diastereoselective synthesis of spiropyrrolidinylindenoquinoxaline derivatives // Tetrahedron Lett. 2018. Vol. 59. P. 2688-2694. doi:https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2018.05.087.
16. Velikorodov A. V., Stepkina N. N., Shustova E. A., Ionova V. A. Synthesis of new spiro compounds proceeding from 11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-2-one.Russian Journal of Organic Chemistry. 2015. Т. 51, no. 5 С. 674-679. doi:https://doi.org/10.1134/S1070428015050164.
17. Ling Y., Huang Y., Li X. Synthesis of 1’-aryl-3’’-(1H-benzotriazol-1-yl)-5’,5’’,6’,6’’,7’,7a’-hexahydro- 1’H,8’’H-dispiro[indeno[1,2-b]quinoxaline-11,3’-pyrrolizine-2’,7’’-indolizin]-8’ ’-ones via cycloaddition reaction // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2021. Vol. 57, no. 2. Р. 181-186. doihttps://doi.org/10.1007/s10593-021-02891-w.
18. Vikas B. Shinde, Pradeep M. Mhaldar, Tarulata N.Chhowala, Mahmoud Mirzaei, Suresh K.Ghotekar, Gajanan S. Rashinkar, Dattaprasad M. Pore An efficient Brønsted acid ionic liquid catalyzed synthesis of novel spiro1,2,4- triazolidine-5-thiones and their photoluminescence study // Journal of Molecular Structure. 2022. Vol. 1249. 131528.doi:https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2021.131528.
19. Ghabraie E., Balalaie S., Mehrparvar S., Rominger F. Synthesis of functionalized β-lactams and pyrrolidine- 2,5-diones through a metalfree sequential Ugi-4CR/cyclization reaction //j. Org. Chem. 2014. Vol. 79. P. 7926-7934. doi:https://doi.org/10.1021/jo5010422.
20. Ameri Rad J., Jarrahpour A., Ersanlı C. C., Atioğlu Z., Akkurt M., Turos E. Synthesis of some novel indeno [1,2-b]quinoxalin spiro-β-lactam conjugates // Tetrahedron. 2017. Vol. 73, no. 8. Р. 1135-1142. doihttps://doi.org/10.1016/j.tet.2017.01.009.
21. Azizian J., Karimi A., Mohammadi A., Mohammadizadeh M. Three Component Synthesis of Some γ-Spiroiminolactones under Microwave- assisted Solventfree Conditions // Heterocycles. 2004. Vol. 63, no. 10. Р. 2225-2229. doihttps://doi.org/10.3987/com-04-10125.
22. Sabouri N., Mahdavinia G. H., Notash B. A synthesis of spirofuran indenoquinoxalines via isocyanidbased onepot fourcomponent reaction // Chinese Chemical Letters. 2016. Vol. 27, no. 7. P. 1040-1043. doihttps://doi.org/10.1016/j.cclet.2016.03.015.
